Тврдината Исар е посебен белег за градот. Тоа е возвишение на 150 метри над нивото од река Брегалница. Во 2009 година истражувачите открија 30 метри од тунелот што води од реката до врвот на Исарот. Со тоа се потврди најраскажуваната штипска легенда за освојување на градот преку таен тунел под Исарот, за кој во 17 век пишувал и турскиот патеписец Евлија Челебија. Истражувањата во последниот период само потврдуваат за длабоката историја. Целта е да се изврши конзервација и реконструкција на тврдината, која до крајот на 2011 година треба да биде комплетно осветлена. Погледот е целосно свртен кон историската тврдина Исар, доколку се застане пред самиот влез на убавата зграда на Општина Штип. Истата се наоѓа во централниот дел на градот. Сместена е од левата страна на реката Отиња, притока на река Брегалница, која минува низ градот Штип.
Месноста Хисар претставува карпест рид, висок 120 м. Над устието на Отиња во Брегалница, на западната периферија на денешен Штип. Стратешката положба на Хисар ја забележале Римјаните. Местото Астибос археолошки е потврдено со бројни камени споменици од 2 до 6 век. Од тие векови потекнува и голем тунел, пробиен низ гранитни карпи, од врвот на Хисар до западното подножје во ниво на Брегалница. Во источното подножје на Хисар се регистрирани остатоци од ранохристијанска базилика со капители, од 6 век.
Тврдината што денес се гледа на Хисарот потекнува од 14 век.
Ѕидовите и се градени во плочест слог залиени со многу малтер, а широки се само 1,3 м. Само одделни партии се помасивни. Тврдината се состои од два дела, опкружени со одделни ѕидни појаси. Тоа се:
1. Дворецот (замокот), поставен на највисокиот дел на ридот. Долг е 106 м., а Широк до 20 м. Северниот дел на просторот завршувал со триаголна кула што денес е урната. Во северниот дел и на јужниот дел на оградениот простор се гледаат две цистерни за собирање дождовница. На средината од источниот ѕид (кој максимално е урнат) стои главната кула (донжон). Покрај неа, од јужната страна стоела порта за влез во замокот, а на северната страна на кулата е потпрена стражарската куќа за внатрешната (удвоена) порта. Низ оваа порта се влегувало од предниот двор во дворот на палатата.
2. Стопанскиот дел на замокот (цвингер) се простира на падините и тоа: северно, источно и јужно од дворецот, на простор долг 250 и широк 50 м. Поради поголема сигурност во случај на напад, две порти биле поставени бочно во насока на обѕидот. Најлесен пристап постои од север, по тесниот срт што се спушта кон реката, но на тој дел обѕидот е максимално урнат.
Во воените операции против Самуил, византискиот цар Василиј 2 во 1014 година ја освоил тврдината Штип (Стипеион). Потоа долго време нема вести за Штип. Во 1282 година кога Србите ја поместиле границата, Брегалничкиот регион е целосно освоен од Србите во 1328 година. Несомнено, откако Србите завладеале со Штип, била обновена и тврдината, но не веднаш. Турците го освоиле Штип во 1385 година (според Ф. Бабингер) и најмалку два века во Хисарот држеле воена посада. Во 1530 имала 17, а во 1573 год. 11 стражари.
Во своите патни белешки Хаџи Калфа и Евлија Челеби велат дека Хисарот во Штип во тоа време (17 век) бил запустен. Потоа тврдината веќе никој не ја користел.
